《竹馬想吃窩邊草》講述了青澀的校園愛情故事，成長背景下的甜蜜與波折交織，深刻反映了青春時期懵懂的情感。
故事的主角是高中生李小雨，她聰明、乖巧，性格內向，卻在班里有著不小的名氣。她的身邊總是圍繞著幾個朋友，但她的心里其實一直空蕩蕩的，像是缺少了一種東西。與此同時，她的青梅竹馬----林皓，則是一個陽光開朗的男生，性格外向，擅長籃球，班里球迷的偶像。兩人自小一起長大，關系親密。
隨著升入高中，李小雨和林皓的生活開始發生變化。班級的劃分讓兩人的接觸逐漸減少，而林皓也因為優秀的運動能力吸引了更多的女生成為崇拜對象。在這樣的背景下，李小雨暗戀林皓的感情愈加深厚，但她卻始終沒有勇氣向林皓表白。
一次偶然的機會，李小雨參加了學校的文藝活動，負責舞臺的布置。林皓作為籃球隊的核心隊員，也參與了活動。他的出現讓李小雨的心情頓時明朗了許多，兩人在活動中重新找回了共同語言，李小雨的心情愈加愉快。但就在這個時候，一位新轉來的女生，蘇婉，吸引了林皓的注意。
蘇婉不光外貌出眾，性格也十分開朗，似乎很快就融入了這個集體中。林皓對她產生了好感，而李小雨則感到前所未有的危機。她越發感到自己與林皓之間的距離不斷拉遠，心中滿是忐忑和不安。
高二的春天，學校組織春游活動，所有同學都興致勃勃地為這次出游準備著。李小雨決定趁著這個機會，向林皓表達自己的心意。然而計劃總是趕不上變化。在春游的那天，林皓因為受傷而無法參加，李小雨失去了表白的機會，心中更加沮喪。
失落的心情伴隨著李小雨度過了漫長的日子，學校的活動愈發豐富，班級聚會、運動會，她盡量讓自己融入其中，卻又無時無刻不在想念林皓。而林皓似乎也察覺到了李小雨的變化，開始主動關心她，與她聊天。這讓李小雨內心十分矛盾，她不知道自己的感情究竟該如何回應。
就在這個時候，一個轉折點出現了。林皓在一次籃球比賽中受了重傷，雖然沒有大礙，卻需要好幾周的時間進行恢復。在這段時間里，李小雨主動提出要陪伴他，一起做作業、看電影。漸漸地，林皓被李小雨的溫暖吸引，二人的關系越來越親密。
隨著林皓的傷逐漸好轉，兩人之間的感情也悄然升溫。然而，就在李小雨以為一切都會朝著美好的方向發展時，林皓卻主動向她提起了蘇婉的事情，表示自己喜歡那個女孩。李小雨的心“咯噔”一聲，仿佛整個世界都黯淡下來。
這時的李小雨只能選擇沉默，心中的痛苦無處發泄。她意識到，原來自己對林皓的感情，早已深埋心底，卻又無法開口。為了不讓林皓擔心，她開始刻意疏遠他，努力讓自己融入班級的生活中，轉移注意力。
然而，林皓卻感到困惑，他注意到李小雨的變化，開始反思自己對她的態度。經過幾次深入的交談，他發現李小雨其實一直在默默關心自己，心中暗自惶惑。終于在一次偶然的機會，林皓向李小雨坦白了自己的心意，但這次卻是以對她的朋友蘇婉的關注為前提。
李小雨心中憤懣，她忍不住表達了自己的真實想法，她告訴林皓自己一直以來的感情。林皓愣住了，突然明白了李小雨為他付出的種種關心和努力。初戀的青澀與懵懂，在那一刻碰撞出火花。
最終，林皓選擇了李小雨，他們的關系在高中這個講究友情與愛情的環境中不斷深化。經歷了誤解、迷茫與情感的糾葛后，他們終于走到了一起，而兩人的成長也在相互陪伴中得到了升華。通過這段感情，他們明白了愛情的真諦，學會了包容與理解。
在畢業時，李小雨和林皓站在校園的操場上，回想著這幾年的點滴，感慨萬千。他們的愛情仿佛春天的竹馬一般，伴隨著清風細雨，生長得如此茁壯而又美好。未來依舊漫長，他們堅信，無論時光如何變遷，這份青澀的情感，終將扎根于心底。